Bobby merupakan kader PDIP, tetapi bersikap lebih mendukung pasangan Prabowo-Gibran dalam Pilpres 2024. Sedangkan dalam Pilpres 2024, PDIP mengusung pasangan Ganjar-Mahfud.

Atas sikap tersebut PDIP kemudian memberi Bobby dua opsi. Menegaskan dukungannya untuk pasangan Ganjar-Mahfud atau keluar dari partai.

Pada 2020, Bobby dapat menjadi calon Wali Kota Medan berkat dukungan dari PDIP. Kemudian parpol lain menyusul memberi dukungan, yakni Gerindra, NasDem, Golkar dan PPP.

Suami dari Kahiyang Ayu itu kemudian memenangkan Pilkada Medan 2020 berpasangan dengan Aulia Rachman. Mengalahkan pasangan petahana, Akhyar Nasution-Salman Alfarisi.